2008年的欧洲金球奖和世界足球先生理所当然被克里斯蒂亚诺收入囊中,而卡卡则因为ac米兰的战绩不佳未进前三。卡卡对这个结果倒是很能接受，毕竟他已经努力过，让米兰取得这赛季的欧冠资格,至今仍未被淘汰,而舍甫琴科从切尔西租借回米兰以及小罗的来投让米兰这赛季的状况改善一些。
08–09赛季,俱乐部的引援很多，冬歇期后，贝克汉姆从美国大联盟以租借方式加盟,让红黑军团更加星光璀璨，虽然整体年龄老化,但球迷看着还是很养眼的。
克里斯蒂亚诺一看,满眼都是有竞争力的男纸,顿觉忧伤。但他好歹也是个世界足球先生了吧！就算冬歇期之后某个风靡全球的万人迷也开始和他的卡卡玩抱抱,他也不能小气！
然而随着贝克汉姆的到达，一股阴霾逐渐笼罩整个米兰城。著名英超土豪曼城开出一亿两千万的天价求购卡卡，并开出50万英镑的周薪。这相当于触到了米兰球迷的逆鳞。
所有人都知道卡卡对米兰来说有多重要，在如今老化的米兰阵容中，卡卡是一针既青春又有力的强心剂。尤其是在永远的旗帜马尔蒂尼宣布将于赛季末退役后，所有人都将卡卡看成未来的领袖。没有任何人能够比卡卡更适合成为一面新的旗帜了，他阳光又英俊，洁身自好而实力超群，唯一的缺点就是没有缺点。这样的卡卡，当他将要离队的新闻传出时，对球迷造成的打击是毁灭性的。
一时间米兰城内的球迷都坐立不安，先后举行了好几次大规模游行，反对俱乐部卖出卡卡。甚至有极端球迷威胁俱乐部，如果卡卡被卖就要和加利亚尼同归于尽。球迷的反应如此激烈，队友们也不是没有一点担心的。马尔蒂尼就公开表示，他不敢想象没有卡卡的米兰是什么样子的。安切洛蒂也委婉地在某场赛后新闻发布会上回答，他不希望俱乐部卖出卡卡。
然而舆论还是没有丝毫消减下去的迹象，卡卡知道这其中必定有门德斯的功劳，正好，2009年1月14日，门德斯来到米兰和卡卡商量关于转会的事宜，话说得很肯定：“在米兰，你的能力已经被限制了，不论从经济还是事业发展上来说，我都希望你能考虑转会。”
卡卡摇头：“我还不想转会。”
门德斯坚持：“卡卡，你已经来ac米兰6年多了，对一个顶级足球运动员来说已经拿到了所能拿到的一切荣誉，你对ac米兰的贡献足以载入队史。不喜欢曼城也没关系，我知道他们下赛季没有欧冠资格，配不上你的身份，但是皇马依旧想要你……”
“豪尔赫，我现在还不想去皇马。”
“即便克里斯蒂亚诺要去，你也坚持吗？”门德斯骤然提出一个卡卡没有想过的筹码。
“可是你不是说……”是的，为了避免让他们俩的过分亲密被怀疑，门德斯从去年起就一力主张卡卡和克里斯不能转会到同一个俱乐部。
而现在，门德斯只能哀叹连连：“比起在一棵树上吊死，我现在觉得你们一起转会皇马比较合算。”
卡卡对皇马的感情不可不谓复杂。一方面，他对银河战舰的依恋远低于红黑军团；另一方面，他又想在那个受尽嘲讽的地方证明自己。
这些日子以来队友挽留的话语和表情一一浮现在他的脑海，米兰对于他来说不止是一个建功立业的地方，更是一个铭刻着感情和记忆的归处——他不会主动离开这个地方，和上一世的选择一样。
和门德斯的谈话最终还是没有得出一个双方满意的答案，隔天，就连克里斯蒂亚诺都打电话来旁敲侧击地询问，风格难得的委婉。卡卡也很为难，只能回答得模棱两可。
但在1月17日，贝卢斯科尼的发言一石激起千层浪：“我可能被迫出售卡卡，以保持球队的财政平衡。”米兰上赛季财政亏空7000万，的确需要套现，但球迷们绝不希望是以卖出卡卡的方式来实现。在巨大的担忧和恐慌下，上千名球迷自发组织到俱乐部门口静坐抗议，不分昼夜。
卡卡看见觉得很心痛，这次的情况比他以前所看到的还要严重，有的球迷绝食抗议，已经累得嘴唇发白，摇摇欲坠。说真的，米兰球迷比起皇马球迷来说温暖太多。西班牙球迷们就像王公贵族般对球星苛求甚多，稍有不对便是满场嘘声，一度给他留下非常严重的心理阴影。所以现在，要让他辜负这样一群爱着他的球迷，他自问做不到。
清早，面对通宵守候的球迷，卡卡举起米兰球衣，连拍胸口，表示米兰在我心中。不少球迷喜极而泣，高呼着恳求卡卡留下。
新闻播出之后，克里斯蒂亚诺立刻电话表示不满，“卡卡，你这么说，下赛季是一定不去皇马了？”
“嗯，但你可以转会过去的，皇马是欧洲最豪门的俱乐部。”
“算了，我再想想吧，我也不是那么舍得曼联的。”克里斯蒂亚诺挂掉电话，想起爵爷和队友们和他“友善”的谈心，不禁叹了口气。
很快，鲁尼在接受采访时的一席话让克里斯蒂亚诺哭笑不得：“ciiano才是世界第一，卡卡上赛季的数据完全不如他，我也在努力向他靠近。”
克里斯不得不找队友谈心了，他在更衣室拦住鲁尼，勾着他的脖子求一起吃饭。鲁小胖最近对金球队友的崇拜之情日盛，再加上克里斯总是关心卡卡而“冷落”了他，鲁尼现在格外开心。
不过，当食物摆上桌，鲁尼就立刻被伤害到底了，