体重和伤病成把柄与新帅卡佩罗不和，2007罗尼空降圣罗西，再次对抗同城死敌2002年8月31日晚,在欧洲转会市场关闭前的一刻，皇家马德里和国际米兰两家俱乐部正式达成协议。罗纳尔多以4400万欧元的价格转会马德里，签约为期4年价值4425万欧元的合同。
如果罗纳尔多加盟的是巴塞罗那，或许恨他的人只有国米球迷，但他选择的却是皇马(blog)——巴萨的死敌。这下子，整个西班牙炸了锅，当初菲戈从巴萨来到皇马，就享受了西班牙德比“猪头”的待遇，但罗纳尔多显然没有吸取教训，他再次成为“叛徒”的代言词。加泰罗尼亚人纷纷指责罗纳尔多的忘恩负义，《世界体育报》等当地报纸更是对罗纳尔多开始了永无穷尽的攻击。在该报的最后一版是固定的漫画栏目，而上面经常充斥讽刺罗纳尔多的内容。2002年12月再一次获得世界足球先生，及欧洲足球先生两项殊荣。
2003年代表皇马、巴西队，在67场比赛中攻入48个平均每场进球0.71个；2004年代表皇马、巴西队，在61场比赛中攻入35个平均每场进球0.57个；在皇马，罗纳尔多的蜜月很快过去，他的体重一直是媒体抨击的话题，而新帅卡佩罗同样对这点很敏感，于是罗纳尔多又开始不安分，成为更衣室的问题人物。媒体曾经披露。卡佩罗在更衣室对罗纳尔多破口大骂。
了解卡佩罗的人都知道，卡佩罗喜欢用粗鲁的指责与傲慢的谩骂，来激发球员和球队的斗志。米贾托维奇在球员时代，就曾在更衣室内被卡佩罗骂得无地自容。意大利践踏米贾托维奇的自我。然而，到了今日，米贾托维奇却表示，卡佩罗的骂声让他获益菲浅。不过，罗纳尔多和米贾托维奇是完全不一样的个性，罗纳尔多是很敏感的人。卡佩罗试图通过骂声来刺激罗纳尔多，但罗纳尔多内心却将产生对抗意大利人权威的抗体。
在与卡佩罗的“斗争”中，罗尼最终遭到了弃用。于是有恃无恐的罗纳尔多警告球队，如果不让自己转会，就会赖到可以免费出走为止。近日，罗纳尔多似乎获得了胜利，他飞往米兰城体检。
2007年1月25日，罗纳尔多空降圣西罗，他将接受体检，然后顺利穿上红黑战袍，再次走上对抗同城“豪门死敌”之路。据称，此次转会费仅为755万欧元。
加盟米兰，过去就对罗纳尔多叛离反感的国米球迷更加无法认同，在他们看来，这又是一种背叛的行为。确实，在意大利就是这样，同城死敌之间的转会是球员最避讳的，而在罗纳尔多却已经习以为常，但是试问球迷会怎样想？ 罗纳尔多，围绕他的争论恐怕永远不会停止。
罗纳尔多走得很低调，几乎是从伯纳乌逃走的。他参加了最后一天的训练，除了几个巴西人之外，没有人知道他要走。“本土帮”的人依旧不跟他搭腔，卡佩罗也避免与他对视。罗纳尔多匆匆冲完澡就搭载私人飞机赶赴米兰，根本没人送行。他是被赶走的——卡佩罗将他列上清洗名单后，三个队长先后表示支持俱乐部的态度。
其实，抵达米兰之后，罗尼依然提心吊胆，他要提防极端的国米球迷会玩什么花样。他与ac米兰的约定是一段不被祝福的联姻，莫拉蒂甚至是在诅咒这次转会，“罗纳尔多是回米兰城了，但他站错了队，去了城的另一边。在当今国际足坛，这样的转会多得很，但是我想说我并不喜欢看到这样的场面。说心里话，我真的是希望他们谈判失败。”
巴塞罗那的媒体也幸灾乐祸地跳出来，“真无法想象，世界第一前锋在皇马(blog)这么痛苦，皇马就这样把他抛弃了。”加泰罗尼亚人依然对罗纳尔多转投死敌皇马耿耿于怀，他们乐得看罗尼这样落魄的下场。罗纳尔多在夹缝中艰难地生存着，他的每次转会都会被骂成“叛徒”，如今他可称得上是“四姓家奴”了。
这也难怪舆论的苛刻，毕竟罗纳尔多效力的皇马与巴萨是西班牙最大的冤家、ac米兰与国际米兰(blog)是意大利的同城死敌。尽管罗纳尔多是在伊比利亚半岛和亚平宁半岛之间往返两次作为缓冲，并没有直接从一家直接跳到对门的死敌家中，但是球迷的记忆是很长久的。罗纳尔多周旋于欧洲最大的四家对头俱乐部之间，真是比菲戈(wiki)还要大的叛徒。
可是。罗纳尔多的遭遇总让人感觉些许酸楚，因为他的每次转会都是与主教练或者领导有矛盾而被迫出走的。早先他发狠话：“即使不给薪水，我也要去巴萨踢球。”就是因为与埃因霍温主教练埃德沃卡特的矛盾已经不可调和；而他只在巴萨呆了一个赛季，就因为与俱乐部主席努涅斯的矛盾以及薪水方面的问题转投国米；莫拉蒂把他当珀看不上他。他让莫拉蒂在自己与阿根廷人之间作出选择，结果他是落选的那一个；这次，他又被卡佩罗逼走。从这个角度来看，被迫当叛徒的罗纳尔多又很像是悲情英雄。
罗纳尔多已经从米兰返回马德里，到下周，他就将成为ac米兰正式的一员，并回到米兰内洛。不过在罗纳尔多离开米兰之前，他却遇到了一件让他气愤的事情。
在1月26日和安切洛蒂(wiki)用完午餐后，意大利著