“曹休何在？”曹仁没有再和张邈废话，让其将陈留的兵权教出来，然后直接接管了整个陈留的指挥权。
“末将在。”曹休一步跨出道。
“今晚子时，命你率领三千虎豹骑，摘去所有旗帜，给我将高干大营劫了。”曹仁给曹休下达了命令。
“末将定不辱使命。”曹休领命。
此时帐中并无他人，曹仁走下去拍了拍曹休的肩膀说道：“文烈{曹休的表字}，你虽然是子廉的亲侄儿，但是现在我和子廉也是同宗，你无人之下也可唤我叔叔。”
这曹休乃是曹洪的亲侄子，当时天下大乱，曹氏宗族各个散去，离开乡里。曹休十余岁时丧父，他独自与一门客抬着其父灵柩，临时租借了一块坟地将其父安葬。然后携带着老母，渡江到吴地避难，被吴郡太守收留。曹休在太守官邸里，见到壁上挂着昔日太守即其祖父曹鼎的画像，遂下榻拜于地上涕泣不已，当时同坐的人都对曹休感到赞许和惋惜。曹操在兖州举义兵讨伐董卓，曹休于是变易姓名从千里之外的吴地途经荆州北归中原，乃见到曹操。曹操当时对左右的人说：“这是我们家的千里马啊，”当然这里的千里马，绝对不是后世衍生的人才，当真说的就是这个千里良驹，于是让他与曹丕共同食住，待若亲子。只不过那时候尚小，没有让其参与战争，一直在栽培。
“是，叔叔。”曹休似乎和自己那个左右逢源的曹洪叔叔不一样，显的木讷少言。
“今晚是场恶战，那高干军中的甘宁和太史慈都是当世猛将，不说万人敌，但在战场上以一敌百还是不成问题的。你一定要小心，来之前你叔父嘱咐我一定要照顾好你，切不可大意，发现意外一定要及时回撤，切莫恋战。”曹仁知道这曹休幼年丧父，又同为曹氏族人，心中也是十分可怜这孩子，但是要想在这军中站稳脚跟，没有军功是绝对不行的。
曹休此人不是莽夫，他对于曹操，曹仁等叔父极为崇拜，所以每次对于自己的教会，他都乱熟于心，而这次也是，他牢牢的记住了曹仁说的话，这次也正是曹仁这话，才让曹休免与大难。
曹休便领命离开，准备劫营事宜。其实曹休当真是曹操青年将领之中的佼佼者，上一世曹休很早就展现出来了其过人的军事远见，当时刘备率领诸将起兵攻汉中，另派遣将军吴兰攻击下辨。曹休遂被任命为骑都尉，与议郎辛毗一起担任主帅曹洪的参军，且和偏将军曹真、雍州刺史张既等随曹洪进军征讨。曹操在出征前对曹休说：“你虽名为参军，但其实就是这支军队的主帅。”曹洪得知此令后，也把军中事务委托给曹休负责。这里也足见曹操对于曹休的栽培。
当时刘备见曹军进至下辨，于是遣张飞屯驻于固山一带，声称要切断曹军的后路。曹洪与诸将进行商议后都对是否继续进军犹豫不决，曹休说：“刘备的军队如果真的要切断我军后路，就应该隐蔽地行动，暗中设伏。如今却先虚张声势，说明这只是刘备等人的疑兵之计。我军应该趁敌人尚未在下辨集结大军之时，尽快击破吴兰。一旦吴兰被击败，张飞的疑兵就毫无意义了，必定会自行退走的。”曹洪听从了他的建议，进兵击破吴兰，张飞其后果然退走。
而曹休也终究没让曹操失望，在病逝之后，曹丕称帝，曹休升任领军将军，追录前后功勋，封东阳亭侯。大将军夏侯惇薨后，曹丕任命曹休为镇南将军，假节都督诸军事，接替夏侯惇屯驻汝南郡召陵县，负责抵御孙权。正式成为了曹丕身边的“曹仁”一角。
曹休赴任前，曹丕车驾亲临，还下了銮舆与曹休执手送别。当时孙权派遣将领屯驻历阳，曹休到任后，立即率军将之击破，又另遣兵渡江偷袭，烧掉了吴军设在芜湖的军营数千家。
后曹休之母去世，曹休本是至孝之人，加上曹休自幼丧父，对母亲感情极深。
因此悲痛不已，守孝期间饮食不进。曹丕知道后命令侍中强行脱下他的丧服，诏令其饮食酒肉。曹休受诏后不得已进行饮食，但形体却越发憔悴。之后向曹丕告假请求归还故乡谯县葬母，曹丕劝慰其不必过渡忧伤，于是让曹休归家治丧。曹休只一宿便完成了葬礼，然后马上又归还岗位。
曹休的巅峰在那次曹丕亲征，兵分三路讨伐孙权，任命曹休为征东大将军，假黄钺，督前将军张辽、镇东将军臧霸、豫州刺史贾逵等及诸州郡二十余军从西线出击洞浦，另有上军大将军曹真进攻江陵、大将军曹仁从东线出击濡须口。
而东吴派遣建威将军吕范指挥五路大军，以水军的优势抗击曹休。曹休当时壮志满怀，盼望建立功勋，于是上表说：“臣愿率领精锐之师即刻渡江，大军虎步踏平江南，从敌人那里夺取粮草补给，则一定可以取得胜利。如果臣殒命疆场，请陛下不要挂念。”但臧霸等人不愿孤军犯险，曹丕也没有准许，因此计划搁置。
不久后，暴风正好吹断了吕范船队的所有缆绳，被吹散的吴军船只纷纷漂到曹休等人的营垒前，曹休趁机下令出战，斩杀吴军数千，取得大捷。曹丕于是下令曹休的军队立即渡江，但东吴的救援船队很快开至，收拢了散卒后退还江南。曹休命令臧霸率领万余人乘轻船五百追击，攻袭徐陵，杀略吴军数千人。随后，吴将全琮、徐盛率军反击，攻破魏军，追斩魏将尹卢，杀获数百。
由于当时三路大军中