建安四年秋七月，立皇子刘冯为南阳王。壬午，刘冯薨。
汝南黄巾刘辟等叛曹操应袁绍。袁绍遣刘备将兵助刘辟。郡县多响应他们。袁绍遣使拜阳安都尉李通为征南将军。刘表亦背地里招降他，李通皆拒绝了他们。有人劝李通从袁绍，李通按剑叱喝他说：曹公明哲，必定天下。袁绍虽然强盛，终将为之所虏。我以死不有二心。随即斩袁绍使者。带印绶去见曹操。李通急录户调。朗陵长赵俨去见李通说：方今诸郡并叛，独有阳安怀服，却又急切地收其绢帛。小人乐乱，这样做是不是不可以？
李通说：曹公与袁绍相持甚急，左右郡县同声背叛，若帛绢不调送，观听之人一定会以为我是在观望而有所等待。
赵俨说：事情确实像你所担心的那样，但也应当权其轻重，小缓征调。我当为君缓释此患。于是写书信给荀彧说：今阳安郡百姓困穷，临城并叛。容易倾荡。这可是关乎一方安危的大事，况且此郡人执守忠节，再险不有二心。臣以为国家应当加以安抚，像这样急敛绢帛，以后还何以劝善？荀彧随即报告曹操，将所有绢帛返还百姓。于是上下欢喜，郡内遂安。李通进击群贼翟恭等，皆击破之。遂定淮汝之地。当时曹操制定新科，颁布州郡，用法颇增严峻。又征调绢帛方急，长广太守何夔对曹操说：先王辨九服之赋，以表现远近之分。制定三典之刑，以平定治乱。愚以为此郡应当依据远域新邦之典，其民间小事，由长吏临时制宜，上不背正法，下顺应百姓之心，相信不出三年，就会民安其业。这时再用正法求治才行。曹操从其计。
刘备略汝颖之间，自许以南，吏民不安。曹操以为患。曹仁说：南方以大将军方有目前之急，其势不能相救。刘备又以强兵而来，因此他们背叛也固是应当。刘备新将袁绍之兵，未能得其用。如果攻击他必定可破。
曹操于是使曹仁将骑兵进击刘备，果然将其破走。尽收复诸叛县而还。
刘备还至袁绍军中，背地里想要离开袁绍。于是说服袁绍南向连和刘表。袁绍遣刘备将本兵复至汝南。与贼帅龚都等合兵。众数千人。曹操遣将蔡杨进击，为刘备所杀。
袁绍屯军阳武，沮授对袁绍说：北兵虽众，而劲果不及南方之兵。南军谷少，资储不如北军。南幸于急战，而北利在缓师。应当缓慢持久，旷以日月。袁绍不从。
八月，袁绍进营稍前，依沙塠为屯。东西数十里。曹操亦分营与之相当。
九月庚午朔，有日食。曹操出兵与袁绍战，不胜。复还军坚壁。袁绍建高台，起土山，向曹营中射箭，营中皆蒙盾而行。曹操于是作霹雳车，发石击袁绍，袁营敌楼皆破。袁绍复挖地道攻曹操，曹操辄在营内挖长堑阻断他。曹操众少粮尽，士卒疲敝。百姓困于征赋，多有叛归袁绍者，曹操患之。与荀彧书，商议欲还许以引袁绍之师。荀彧还书说：袁绍集结全部兵力聚于官渡，欲与主公决胜败。主公以至弱当至强，若不能制，必为所乘。这可是天下之大机。况且袁绍不过是布衣之雄罢了，能聚人而不能用人，以明公之神武明哲，而辅之以大顺，何向而不济？今谷食虽少，但还不像当年楚汉在荥阳成皋之间的情势，当时刘项莫肯先退，以为先退则情势将会不利于己。明公以对方十分之一的兵力，划地而守，阨住其咽喉而不得进，如今已经半年了。情见势竭，必将有变。这正是用奇之时，机不可失啊。曹操从之。于是坚壁自持。曹操见了运输粮草的官兵，安抚他们说：往后十五日，我将为你们攻破袁绍，不再令你们如此辛劳了。
袁绍运谷车数千乘至官渡，荀攸对曹操说:袁绍运粮车旦暮将至，其将韩猛，锐而轻敌，进击可破。曹操说：可以使谁出战？荀攸说：徐晃可以。于是遣偏将军河东徐晃与史涣邀击韩猛。破走之，烧其辎重。
冬十月，袁绍复遣车运谷，使其将淳于琼等将兵万余人护送。宿于袁绍营北四十里。沮授说袁绍可遣蒋奇将兵于后为后援，以绝曹操之钞略。袁绍不从。许攸说：曹操兵少，而举众拒我，许下余守，势必空弱。若分遣轻军，星行掩袭，许都可拔。许都拔，则可以奉迎天子以讨曹操。如此曹操就可以成擒了。如果他未曾溃败，可令其首尾奔命，一定会击破他的。、
袁绍不从。说：我要当先取曹操。会许攸家犯法，审配收系之。许攸怒，遂奔曹操。曹操闻许攸来，徒跣出迎。抚掌大笑说：子卿（许攸字）远来，我的事也就成功了。既入坐，许攸对曹操说：袁氏军盛，你将怎样对待他？如今还有多少粮食？
曹操说：尚可支持一年。许攸说：没有这么多，再说说看。曹操又说：能支撑半岁。
许攸说：足下不希望破袁氏了吗？为什么不说实话呢？
曹操说：开始说的是戏言，其实只可以支撑一个月了。先生以为该怎么办呢？
许攸说：明公孤军独守，外无救援，而粮谷已尽，这可是危机之时。袁氏辎重万余乘，在故市乌巢。屯军并不严备。若以轻兵进袭，不意而至，。燔烧其积聚，不过三日，袁氏就会自败。
曹操大喜，于是留曹洪，荀攸守营。自将步骑五千人，皆用袁军旗帜。衔枚缚马口，趁夜从间道出，每人抱薪一束。所过之处有问的人，就告诉他们说，袁公恐曹操钞略后军，遣兵增强戒备。听到这话的人都信以为然。既至围屯