孔融得济无事，更加重视太史慈，说道，“你真是我的少友啊。”
事情过后，太史慈还启其母，其母也说，“我很庆幸你得以报答孔北海啊!”
太史慈就把自己在辽东又娶一房女子，而且生的一个女儿的事，当母亲说了。母亲说，“应当把她们母女接到东莱住。”
太史慈说，“我七尺男儿，能为了小家而不顾大家吗？”
他母亲一听，也是这么个理，就说，“你只管走你的，我让你老舅到辽东把她们母女接回来。”
太史慈的母亲，就让自己的弟弟到辽东，把王氏母女接到北海。
…………
公元195年(兴平二年)，扬州刺史刘繇（yao）与太史慈同郡，自太史慈离开辽东回来后，未与之相见，于是太史慈亦渡江到曲阿相视刘繇。
太史慈还没有到，孙策已攻至东阿。
有人劝刘繇可以任用太史慈为大将，以拒孙策，刘繇却说，“我若用子义，许子将必会笑我不识用人。”
因此只令太史慈侦视军情。
…………
太史慈到达神亭的时候，独与一骑小卒同遇上孙策。
当时孙策共有十三从骑，皆是黄盖、韩当、宋谦等勇猛之士。
太史慈毫不畏惧上前相斗，正与孙策对战。
孙策刺倒太史慈的座下马，更揽得太史慈系于颈后的手戟，而太史慈亦抢得孙策的头盔。直至两家军队并至神亭，二人才罢战解散。
其后太史慈守护刘繇败奔豫章，遁走于芜湖，逃入山中，而称丹杨太守。
同时，孙策已经平定宣城以东一带，惟泾县以西有六县尚未平服。
太史慈即进驻泾县，屯兵立府，为山越所附。
后孙策亲自攻讨泾县，军士活捉了太史慈。
太史慈被推到大帐里，见孙策。
孙策一看是太史慈，慌忙走下来为他解开绑绳，握着太史慈的手说，“尚记得神亭一战吗？如果你老哥当时把我生获，你会怎样处置我？”
太史慈说，“不可知也。”
孙策大笑，说道，“今后之路，我当与您共闯。”
即拜太史慈为门下督，还吴后授以兵权，拜折冲中郎将。
后来刘繇死于豫章，其部下士众万余人无人可附，孙策便命太史慈前往安抚兵众，要是有可能，就收编过来。
左右皆说，“太史慈必北去而不还了。”
孙策却深具信心地说，“子义他舍弃了我，还可以投奔谁呢？”
更替其饯行送别至昌门，临行前把着太史慈的手腕问，“何时能够回来？”
太史慈答道，“不过六十日。”
果然如期而返，并带回刘繇旧部一万多人。
…………
关于太史慈降孙策一节，《吴历》有另一段文字记载：太史慈于神亭战败，为孙策所执。孙策素闻其名，即时解缚请见，询问进取之术。
太史慈答：“破军之将，不足与论事。”
孙策说：“昔日韩信能定计于广武，今策亦能向仁者询求解惑之法，你又怎么要推辞呢？”
太史慈便道：“扬州军近日新破，士卒皆离心分散，难复再合聚。慈愿出去宣示恩惠，以安其心并集其众，但只恐不合尊意而已。”
孙策竟跪而答道：“这实是策本心所望。明日中，希望君能及时来还。”
诸将皆十分怀疑太史慈，独孙策坚说；“太史子义是青州名士，向以信义为先，他终不会欺骗我。”
明日，孙策大请诸将，预先设下酒食，将一根竹竿矗立在营中视察日影。
至日中，太史慈果然依约而回，孙策大喜，常与慈参论军事。
二人自此形成莫逆，常常秉烛彻夜而谈。
也就是在这个时候，太史慈把自己的同父异母的妹妹，嫁给了孙策。就是这个女人给孙策生了一个女儿，后来嫁给了顾邵；顾绍亡故后，又改嫁给陆逊。
…………
虽然裴世期认为太史慈并非于神亭为孙策所擒，因而怀疑《吴历》中所记实为谬误，然而取其文字，叙述孙策知人、子义守信，未为不美。
《江表传》又记载：孙策问太史慈道，“闻知卿昔日为郡太守劫州章，赴助于孔文举(融)，请援于刘玄德(备)，都是有烈义的行为，真是天下间的智士，但所托却未得其人。射钩斩袪，古人不嫌(管仲原是齐公子纠的属下，曾引弓射中公子小白〈齐桓公〉的钩带，然而小白日后仍以管仲为相；晋公子重耳〈晋文公〉曾出走奔翟，晋献公遣寺人披追之，更斩下重耳的衣袖，然而重耳仍能容赦寺人披)。孤是卿的知己，卿千万别忧虑会不如意啊。”
又说，“龙要高飞腾空，必先阶其尺木(‘龙适与雷电俱在树木之侧，雷电去，龙随而上，故谓从树木之中升天也。’《论衡校释》)。”
当时有刘表从子刘磐，十分骁勇，数度作寇于艾、西安诸县。
孙策于是分海昏、建昌作左右共六县，并以太史慈为建昌都尉，兼治海昏，并督诸将共拒刘磐。
刘磐自此绝迹不复为寇。
也就在这个时候太史慈王氏的那个女儿夭亡。
太史慈把家迁到建昌，又纳一小妾，未生育。
…………
太史慈的射术确是史上有名的。
他跟从孙策讨伐麻保贼，有一贼于屯里城楼上毁骂孙策军，并以手挽着楼棼(城楼上的柱子)。
太史慈便引弓射之，箭矢贯穿贼人手腕，把他反到牢牢钉在楼棼上，围外万人齐