大和八年，小杜在洛阳与张好好不期而遇，此时的张好好已经沦落为他乡之客，以当垆卖酒为生。杜牧感慨万分，写了一首五言长篇《张好好诗》。由于情绪饱满，不仅文笔清秀，而且书法更为飘逸，为杜牧赢得了书法家的美名。《宣和书谱》评论道：“（杜）牧作行草，气格雄健，与其文相表里。”清人叶奕苞《金石录补》也给于了极高的评价：“牧之书潇洒流逸，深得六朝人风韵，宗伯（董其昌）云：颜、柳以后，若温飞卿、杜牧之，亦名家也。”今人所能见到的唐朝真迹少之又少，这幅《张好好诗卷》自然珍贵异常，纸本上有宋徽宗、贾似道、年羹尧、乾隆等一堆名人的鉴定印章。当年溥仪皇帝“北狩”之时，仓皇之中还不忘携带此卷，后为民国四大公子之一张伯驹个人所有，又捐赠政府，藏于故宫博物院。
到金陵出差的小杜，看见曾经光彩照人的杜秋娘如今又老又穷，便提笔写下了《杜秋娘诗》。这首诗当时脍炙人口，传唱大江南北，可能是因为大家对这个风云一时的歌女太熟悉了。李商隐与小杜结识后
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