最最要紧的一条则是，世有“五不娶”，其中有一条便是“丧妇长女不取，无教诫也。”若是她有甚不测，黛玉就成了丧妇长女，日后婚配可能要更难上一层了。虽有嫡亲祖母在，但年老力弱，万一在黛玉许人前逝去，就更落实了她无人教养的事实。世情这般严苛，只怕黛玉更不好寻得好人家。莫若与宝玉对亲，先秘而不宣，王夫人亦可借亲舅妈的名号常常将黛玉接去教导中馈之事，不致使她疏忽家事，让家下人哄骗欺瞒了去。
再者黛玉嫁了过去，只是小儿媳妇，不比长嫂要操持家事，劳心劳力，自可悠游诗酒，逍遥度日。她冷眼窥探黛玉，晓得她这个女儿敏感多思，最是悲春伤秋的性子，活脱脱一副孤标自傲的才女形迹，想来不耐烦照管琐碎烦杂家务，说到钱都觉得羞口，与那等粗俗老婆子打交道更是厌俗。
八则贾家人口凋零，长辈都是至亲，大房二房俱是黛玉舅舅舅母，打小儿看着黛玉长大，深知黛玉脾性，谅来会包容一二至亲甥女。大哥的性子她素知的，但凡林家不倒，他就不会轻慢黛玉，倘若林家势败，他也不会为难黛玉。大嫂素日最是顺从，断不可能逆了贾赦的意，待黛玉只会更亲热。二哥最是端方，素来不插手内宅事务，对黛玉这个甥女也只有疼爱的。二嫂也不是那等大奸大恶之人，这几年来逐渐与她交心，反倒觉得二嫂比二哥更是可靠。
至于平辈一干哥嫂，珠琏二位待嫡亲表妹甚是亲热，尤其珠哥儿，黛玉降世后，他也是曾亲手抱过，欢喜得不得了，看待她与同胞妹妹元春都差不离了。至若两位嫂子，李纨沉静端庄，湘霏温柔典雅，俱都不是利欲熏心的那等人，况且两人俱长黛玉十来岁，妯娌之间自然能够和睦。而元春素来颇受她疼宠，想来看在自己这个姑妈的情分上，只会投桃报李，待黛玉比旁的姐妹更亲人才是。两个小姑俱是庶女，想来也无甚底气敢刁难嫂子。公婆疼爱，妯娌和睦，小姑敬爱，能够嫁入这样的人家，哪个女子不梦寐以求？
及至家下仆从老小，她对贾家的这些管家奶奶、“小姐”丫头还不知情么，上上下下俱是一个富贵心，两双体面眼，看人俱都势利得很，家里根基富贵稍差些的，即便是老亲姻亲族亲家的姑娘公子，他们都敢编排人是打秋风的穷措大。若是黛玉使出手段放出本事，早早便将他们降服了，得了尊重实惠，日后嫁了进去还不知要省几多心，少受这些奴才主子们的闲言碎语，也省得他们各处挑拨离间。须知这些个大家子里的奴才，盘根错节亲亲相护，但凡有了不顺心，胆大包天无所不至，甚至胆敢给主子吃瓜落，种种可恨之处难以述尽。黛玉岂能受这等肮脏人的肮脏气。
有了这八条好处，黛玉下嫁宝玉，也就算不上很吃亏了。奈何宝玉还小，无法预见日后上进出息与否，若是纨绔膏粱不通诗书，只怕黛玉也要怨她误适匪类。正在踌躇两难之间，又听贾母说道：“说起家里和亲戚家的这些个姐妹，宝玉与黛玉最为投契，一时不见，总缠着我打发人来接黛玉家去住。有甚么好吃的，好玩的，总想着黛玉妹妹有没有，不是遣人送来，便是密密藏了，只等着黛玉妹妹家来一道玩耍。”
贾敏只是含笑听着，她倒不在意宝玉体贴不体贴姐妹们，只是有些担忧女儿丛中长大，日后只怕没个刚性，也跟个女儿一般娇滴滴经不起事儿，到时如何谈得上光宗耀祖、荫妻庇子？想到此处，不免旁敲侧击道：“翻了年，宝玉也刚满五岁了。我记得从前老爷定下的规矩，家中男儿满了五岁就该搬出后院，另择住处了。大嫂可开始命人收拾院子了？还要油漆裱糊，打家具，陈设古董玩器、新造各式帐幔帘子，若不早早预算起来，只怕临期要搬却没有现成的房屋住。”
贾母对宝玉爱如珍宝，自然不舍得他早早搬出内帏，低头含糊搪塞道：“宝玉还小呢，你们家这位大爷不是如今还住在内院么？”贾敏心中失望，生于公侯府邸，长于妇人之手，能成什么大器？况且林珩虽然依旧住在内院之中，但是他长年累日都在外头求学，一旬之中只有一日住在家中，平日里都住在业师家中上学读书。在宝玉这个年纪，便日日诵读诗书不断，哪像宝玉一味跟姐妹丫头厮混？贾母见贾敏默默，不肯接话，便知贾敏不乐宝玉长大后还在内帏度日，勉强许诺道：“本想着待其满七岁，再另室居住。你二哥和珠哥儿也是日日督促宝玉读书。”
贾敏心中犹疑，唯有点头，心里却在思索，若是真定了亲，倒可以让林海督促宝玉读书上进，时时考校学问，不求他日后为官做宰，至少也能够安身立命，不要闹得一事无成也就罢了。若宝玉真不成器，到时也可让林海退亲，另寻青年才俊。只是林海未辨宝玉贤愚，只怕不肯轻易许亲呢。况且她家这位老太太，早就想着疏远贾家，只怕不肯与贾家再度扳亲呢。到时恐怕自己只有临终苦苦哀求，才能触动这位老祖宗的铁石心肠。
贾母见贾敏似有赞同的意思，一鼓作气明明白白说出：“我素来心里便存着一个念头，宝玉和黛玉两个，一个是孙子，一个是外孙女，俱都是我心爱的，根基上登对，情分上又好，从小儿青梅竹马，两小无猜。若是能配成一对，和和睦睦，那我就是立时闭了眼，也可瞑目了。也算得上对得起你的托付了，若不然，我当人外祖母的，黛玉