就在青州埋头苦干搞发展、袁绍与张燕开片的时候，徐州又出大事了。曹操他爹曹嵩、曹操他老娘、他弟弟曹德等一家老小，死在徐州了。
这事，历史上各有各的说法。大体分为两类。一是初平四年，曹嵩在徐州琅琊待着，因为曹家钱财比较多，陶谦别将贪财袭杀之。一是兴平元年，曹操让泰山太守应劭接曹嵩回兖州，结果陶谦怨恨曹操曾经攻打徐州，于是派兵袭杀。不过，大部分人还是觉得曹嵩死在初平四年比较靠谱。毕竟曹操还不至于先在初平四年攻打徐州，再于兴平元年才去接老爹吧？这不是故意害死曹嵩么。以曹操的智商和心性，他干不出这事来。老曹虽然杀人不眨眼，但对亲人还是极好的。
等刘备知道这事的时候，曹操已经召集大军，挂孝出征了。刘备一拍大腿，坏了。曹操这一次攻打徐州，陶谦避其锋芒，退保郯城。郯城乃数百年徐州治所，城高且坚，曹操久攻不下，便恨恨而还。一路之上，屠杀无辜男女数十万，鸡犬不留。尸首抛入泗水，泗水为之不流……由此可见曹操之恨比天高。
刘备能理解老曹的心态。任何人一家老小被一锅端掉，都会发狂。更何况曹操这一州之主。但刘备能理解曹操打陶谦。可不能理解曹操滥杀无辜啊。老曹你奈何不了陶谦，就屠平民泄愤，这叫什么事？当然，可能也与陶谦反应慢、没能与曹操良好沟通有关。你要是第一时间高姿态站出来认个错，然后配合曹操搜捕凶手，最后再谈谈条件、吐点实利，指不定人家老曹就消气了呢？
刘备认真分析过，这个时候，曹操压根就没想过一口吞了徐州。他刚把兖州平定，刚打跑袁术，正是发展的好时机。而且曹嵩这是突发事件。两家都没有做好战争准备。曹操这次攻打徐州，确确实实，只是为报父仇而出的一口恶气。真想吞并徐州，曹操就不会屠杀五县数十万百姓以泄私愤了。唉，还是调停下好了。老曹将要在徐州屠杀数十万同胞，这事自己不知道便罢了，知道了，怎能眼睁睁坐视不管？