第一次出征陶谦。陶谦拼死抵抗，曹操新晋得到兖州，粮草多有不足，正好在他粮草即将告罄之时，刘备带兵前来支援陶谦。曹操无奈之下收兵罢战。
第二次，在第二年秋天，粮食收获后，他即刻向徐州用兵，陶谦使刘备为将，关羽、张飞为先锋，出兵迎击曹操，结果不知道是陶使君命好，还是曹操人品太差，曹操刚出征没多久。内部就发生叛乱，无奈之下，他只能回军平叛，又一次无功而返。
第三次盖与第一次没有太大差异，刘备领军迎击曹操，但是这次徐州名士，典农校尉陈登陈元龙还不是曹操的人，作为被三国志作者陈寿推崇备至的人还是很有一腔韬略，他为时值豫州刺史的刘备出了一个计策，那就是拖。据守关隘，扼守险地，拖延时间，拖延到曹操断粮为止。
结果还真好用。最后真的逼迫曹操粮尽退兵。兖州地狭民窄，在粮饷供给上与家底殷实富庶的徐州相比还是相差很远，三次出征皆无收获，还白白搭上不少的粮饷，如此一来，曹操便知现在不是收取徐州的最好时机。受粮饷所限，他无法大规模对徐州用兵，想明白了其中利害关系，曹操便与林森一样，专心发展内政，屯田养民，积攒兵马钱粮，练兵备战，等待时局变化。
扬州无主，名义上的扬州牧袁术也是一味的追求享乐，生活豪奢，府中妻妾数十人，各个穿金戴银，腐败不堪，对于平定州中各路豪强不大用心，一味的盘剥百姓，搞的百姓怨声载道，袁术却丝毫不关心，还做着皇帝的美梦呢。
不过此时袁术也迎来了一员超级武将，有着江东小霸王之称的孙策，当初孙坚战死，孙坚旧部被袁术吞并，孙策年少，又有丧事在身，需守孝三年，无法做出什么改变，如今三年已过，他便来向袁术讨要孙坚旧部，自己也暂时投身于袁术帐下效力，可惜良将未遇明主。
关于青州的战况消息，一条接一条的送达到林森案前，林森有点喜欢这种坐山观虎斗的感觉了，这一年来王强与袁绍一直剑拔弩张，随时有开战的可能性，如今真到了图穷匕见的时候，根据情报上估算，双方最晚将会在秋收后决战，这可能会是一场大战，决定青州归属，谁都不会后退，后退则意味着自己的灭亡。
林森也听说袁绍是招揽过王强的，与历史并无二样，袁绍是想兵不血刃夺下青州全境，几次派人招抚王强，希望王强能投到他的帐下，可是王强也不傻，江山只有争斗，哪有禅让的道理，再说历史上韩馥的下场谁不知道，他可不想落的那样的结果，钱，他们家族在游戏里投资了那么多的钱，刚刚见些成效，难道就这么放弃么？
真是一件难以抉择的事情，林森也在冷静的分析着，青州四周能作为他们外援的有兖州曹操，他支持的肯定是袁绍，徐州陶谦也是心向袁绍，不过他与曹操结怨，肯定不会出兵。
最后就是冀州的自己，想来袁绍很可能会联络自己，结成同盟，共同攻伐王强，这样他会省下很多不必要的麻烦，不过目前处于势弱的王强可能也可能会舍下脸面来联络自己，如果没有外援，王强很可能拼不过袁绍，林森也就索性静静的等待，看谁先找上他吧。
果然，秋收前一个月，袁绍的使者来到冀州面见林森，要与林森结成同盟，共同讨伐王强，使者还透露出兖州曹操已经答应出兵，并且事后愿意割让平原郡给林森。
目下，青州两郡四国，林森最想拿到的一块土地便是平原郡，这是林森前出青州的门户，对于日后自己图谋青州有着很重要的意义，袁绍看的很准，用他最想要的土地来打动他。
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