在曹操和孙策初期，他们虽然没有结盟，但因为各自都需要对方，所以关系紧密，其后孙策势力发展迅速，曹操抑制不得，孙策遂在曹操和袁绍对抗之际有了北上的心思。
然而孙策死亡之后，曹操有心南下扬州，但当时外部环境还不容许，遂对孙权采取了半拉拢的态度，并且还将张纮放回了江东。而对于孙权而言，当时的曹操击败了袁绍，还掌控着朝廷，是天下最强的诸侯，当然不能得罪，所以姿态也摆得很低，但占据大义的曹操并不是这么好对付的。
曹操一方面不断让孙氏放人，还先后让孙策送弟进入许昌做官，让孙权送子作为人质。
【放行华歆】
历史上曹操先征召王朗，后在孙策死后又在官渡上书献帝请召华歆至许昌任职。后来孙策死了，曹操正在官渡于是上表给天子请求征召华歆。
但孙权并不想让华歆离开，华歆对孙权说：“将军您奉帝王之命，才与曹公交好，料想情义尚未巩固，假使我得以为将军报效忠心，岂不是有益吗？现在空留下我，将军您养了个没用之人，这不是好主意。”
孙权听过之后觉得很有道理，这才对华歆放行，他的宾朋好友及昔日同事千余人都赶来相送，并赠送了价值“数百金”的巨额钱物。华歆都没有拒绝，暗中却在赠金上作了标记。到了临走时却把各种礼物都聚在一起，对众宾客说：“我本来没有拒绝各位的心意，但所接受的终究太多。念我单车远行，将因怀藏美玉而得罪，希望各位宾客替我考虑。”众人于是各自收回了自己的赠品，对华歆的德行表示佩服。
后华歆到了曹操那里，拜官议郎，参司空军事，任尚书。
在朝廷任命的扬州诸郡官僚中王朗和华歆最终都得以返回许昌，但盛宪运气就没有这么好了。
盛宪，字孝章，被评价为器量雅伟，他原来是吴郡太守，后来因为疾病离职，孙策占据吴郡之后，因为盛宪素有名望，所以对其十分忌惮。当初盛宪和孔融有旧，于是孔融就写信给曹操，希望曹操能下诏调盛宪回北方，但诏书还没到，盛宪就已经被孙权所害。
【拒不质子】
曹操势大之后，虽然对孙权采取半拉拢的态度，但并不是就不是其做出限制了，早先曹操征召孙策的弟弟去许昌未成，孙权上台之后，曹操再次要求孙权将儿子送到许昌这里来做人质。
据《江表传》记载，曹操在官渡之战打败袁绍后，在建安七年（202），下书责令孙权，让孙权把儿子送到曹操这里来做人质。孙权不愿受制于人，便召集群臣会商。大臣们众说纷纭，张昭、秦松等重臣也是犹豫再三，不能决断。
孙权本意虽不想送人质，但由于没有得到强有力的支持，也有点举棋不定。于是，他只带周瑜一人到母亲面前议定此事。周瑜立场坚定，坚决反对送人质，他给孙权分析利害说：“当年楚君刚被封到荆山的边上时，地方不够百里。他的后辈贤能，扩张土地，开拓疆域，在郢都建立根基，占据荆扬之地，直到南海。子孙代代相传，延续九百多年。现在将军您继承父兄的余威旧业，统御六郡，兵精粮足，战士们士气旺盛。而且，铸山为铜，煮海为盐，人心安定，士风强劲，可以说所向无敌，为什么要送质于人呢？人质一到曹操手下，我们就不得不与曹操相呼应，也就必然受制于曹氏。那时，我们所能得到的最大的利益，也不过就是一方侯印、十几个仆人、几辆车、几匹马罢了，哪能跟我们自己创建功业，称孤道寡相提并论呢？为今之计，最好是不送人质，先静观曹操的动向和变化。如果曹操能遵守道义，拯救天下，那时我们再归附也不晚；如果曹操骄纵，图谋生乱玩火必**，将军您只要静待天命即可，为何要送质于人呢？”
周瑜这番话，说到了孙权心里。孙权的母亲也认为该这样做，她对孙权说：“公瑾的话有道理，他比你哥哥只小一个月，我一向把他当儿子对待，你该把他当成兄长才是。”孙权便没给曹操送人质。
【孙权和曹操】
在孙策时代初期，东吴集团刚刚成立所以急需要朝廷或者说曹操的支持，其后孙策发展迅速，势头猛进，而曹操则陷入了对袁绍的苦战中，这也是历史上唯一一次孙吴集团对曹魏掌控了主动权，然而人算不如天算，江东之主孙策在此时被刺杀，大好机会不得不白白错过。
孙权继承大业之后，大局几乎已定，曹操已经打败袁绍，是当时最接近一统天下的男人，相对于强大的曹操集团而言，孙权太弱小了，更不幸的是扬州理所当然也是曹操的目标之一，然而幸运的是当时曹操的主要敌人还轮不到孙权。
当时曹操知道孙权想割据一方，甚至再进一步，但曹操自己也要先平定北方的袁氏，再消灭荆州的刘表，因为孙权和刘表有着杀父之仇，所以可以帮助曹操牵制刘表，这也是曹操对于孙权集团比较宽容的主要原因之一，哪怕孙权拒绝送人质。
而对于孙权而言，他也是需要时间稳固内部、发展自身势力，这个时候孙权的力量还远远不足与曹操对抗，更不会主动向曹操挑衅，当时孙权首要目标是占据长江以南的荆州，所以当时两者之间的矛盾基本比较缓和。
孙权和曹操虽然都暂时没有撕破脸，但他们都很明白那一天早晚会来的，其实他们都是在和时间赛跑，孙权只要在曹操平定北方