刘表死后，他并没有明确自己的继承人，而在其死前，刘表属意的继承人也只有三位，分别是其长子刘琦、次子刘琮以及刘备。
【兄弟之争】
据《后汉书》记载，刘表有两个儿子，分别是长子刘琦、次子刘琮。
起初，刘表认为刘琦相貌长得像自己，非常喜欢他，刘琦又是长子，所以一开始荆州的继承人很明确是刘琦。
但后来刘琮不甘寂寞，就娶了刘表后妻蔡氏的侄女为妻，一下就拉近和蔡氏的关系，蔡氏遂倾向于刘琮而讨厌刘琦，不断在刘表哪里吹着耳边风，刘表每天都听到诋毁刘琦称赞刘琮的话，而刘表深深宠幸后妻，所以每次都相信接受这些话。另外，刘表的妻弟蔡瑁和外甥张允一并被刘表重用，他们又同刘琮要好，形势就一下对刘琦非常不利起来。
刘琦也感觉自己不安全，就同琅邪人诸葛亮商量保住自己的办法。当时诸葛亮是刘备的部下，同时和蔡瑁也有着亲戚关系，所以诸葛亮开始不回答。后来有一次两人一起登上高楼，接着刘琦就要人拿走梯子，他对诸葛亮说：“今天顶上见不着天，下面见不着地，话从您口中说出就进了我的耳朵，您可以讲了吗？”
诸葛亮这才说道：“您没有看到申生在国内反而危险，重耳居住国外反而安全吗？”刘琦心中感悟，暗中谋划出去的办法，正好刘表部将江夏太守黄祖被孙权杀死，刘琦就要求接任这个职位，刘表同意了，遂将刘琦派出接任江夏太守。
后来刘表病重，刘琦回来探视疾病。由于刘琦素性仁慈孝顺，张允等人害怕他见到刘表以后两人动了父子之情，刘表重新有让他继位的意思，就对刘琦说：“将军命令您统理江夏，这责任至关重大。现在您丢下部众擅自前来，一定会受到怒责。破坏父亲的兴致，加重他的疾病，这不合孝敬的道理。”于是将他挡在门外，不让他见到刘表。刘琦流着眼泪离去，许多人听到后都为之伤叹。
但后来直到刘表去世，他也并没有明确下令立刘琮为自己的继承人。
【刘表和刘备】
历史上刘备投靠刘表之后，并没能完全掩盖自己的雄心壮志，所以刘表对于刘备还是颇为忌惮的。
但后来刘表却反而有把荆州让给刘备的意思。
据《英雄记》记载，刘表在病重之后，曾经上表刘备领荆州刺史。同时在《魏书》也有记载，说刘表病重时候，想将荆州托付给刘备，对刘备说：“我的儿子们没有什么才能，麾下将领也都不给力，我死之后，希望由你掌控荆州。”
刘备则谦虚的回道：“您的儿子们会贤明起来的，不要为此担忧生病。”
有的人劝刘备应该听从刘表的话，刘备说到：“刘表待我很好，如果今天我听从他夺取了荆州，别人必定会认为我薄情寡义，所以我不忍心啊。”
但现在不少人认为刘表让荆州为虚言，因为刘表有自己的子嗣，他也没有想陶谦那样不容许儿子们入仕途，所以刘表可能只是想托孤，并不是真的将荆州让给刘备。
不过从情理上来说，刘表当时很可能是真的想把荆州交给刘备，因为当时荆州的情况真的很不妙了。作为一个父亲，刘表会把自己蛋糕留给自己的孩子们，但不会让自己的孩子们向火坑里跳，那时北方曹操的大军可能已经准备南下，东面的孙权也是虎视眈眈，而刘表的两个儿子都没有能力守卫荆州，曹操就曾经评价：“生子当如孙仲谋，刘景升儿子若豚犬耳！”
对于刘表而言，将荆州交给自己的儿子们，他是不相信荆州能守的住的，他并不信任自己的儿子们的能力，这可能是刘表想将荆州交给刘备的原因之一。
在《世语》也有这样一则记载，当时刘备屯兵樊城，刘表对其礼遇，但却十分忌惮他，并不信任刘备。刘表曾经邀请刘备参加宴会，蒯越、蔡瑁准备趁机除去刘备，被刘备发觉了，于是他假装上厕所，趁机逃出。当时刘备骑的是名马的卢，慌不择路，堕入襄阳城西檀溪水中，溺不得出。刘备就急了，对着的卢马说到：“的卢，现在我遭受厄运，你一定要加油啊！”的卢于是一个跳跃三丈，刘备之危遂解。
《世语》中并没有明确表明这个事情发生的时间，但有刘备在樊城驻扎的记载，历史上徐庶推荐诸葛亮时，刘备还在新野，他驻扎樊城还在这之后，也就是说当时刘表应该已经时日无多，在考虑自己的后事了。
所以蒯越、蔡瑁对刘备动手的理由可能就是因为刘备参与了荆州继承人的问题。
在现在所知道的历史材料中，只有刘表上表刘备为荆州刺史的记载，刘琮上位并不是刘表指定的，而是荆州群臣拥戴的。而在荆州群臣中，归曹投降派势力非常强大，当时蒯越、傅巽等人都想归顺朝廷，或者说归顺曹操，蒯越、蔡瑁等联手对付刘备也可以看出来归曹派和刘琮派开始联合，甚至他们本身就是一派的。
而刘表既不准备投靠曹操，当然也不想将荆州交给曹操，当时刘表的确身体已经不好了，但他并不傻。蒯越、蔡瑁等人出手对付刘备，不让长子刘琦见自己，什么心思刘表不可能看不出来，所以刘表不甘心啊，后来就算有蔡氏，有蒯越、蔡瑁等人对刘琮对大力支持，刘表都从没有明确立刘琮为自己的继承人。
对于刘表而言，把荆州交给曹操，还不如留给刘备，所以刘表尽管对于刘备的野望心