程昱是曹魏前期五大谋士之一，他是五人之中年纪最高的，虽然他性格刚戾，得罪的颇多，不过历史上却和贾诩一样是一个老寿星，八十岁仙逝。
如果说荀彧是因为和曹操政见不和遭遇劫难，那么程昱后来被荀攸等人反超主要就是因为其性格问题了。
【文武双全】
历史上程昱并不是一个单纯的谋士，他不仅有着远超常人的谋略，在军事上也颇有建树。在投靠曹操之前，程昱已经用计破过王度，并且还帮助兖州刺史刘岱选择盟友袁绍，背离公孙瓒，结果果然公孙瓒为袁绍所败。
刘岱表奏程昱为骑都尉，程昱却以身疾请辞，刘岱死后，曹操入主兖州后，辟召程昱，程昱却一口答应。
之后兖州大乱，张邈、陈宫等人背叛曹操，吕布来袭，程昱帮助荀彧守住了鄄城等三县，熬到了曹操的回归。曹操与吕布在兖州大战，烽火连连，打得是精疲力尽，两败俱伤，袁绍为曹操留了一条后路，曹操一度准备北上投靠袁绍，是程昱及时劝谏，才打消了曹操投靠他人的心思。
建安元年（196），曹操迁都许昌，以程昱为尚书。其时兖州尚未绥抚停当，于是又以程昱为东中郎将，领济阴太守，都督兖州事。后刘备来降，程昱劝谏曹操及时将其除去，曹操不听，反而对刘备加以重用，得知曹操将刘备外派后，程昱和郭嘉赶紧过来阻拦，可惜晚了一步。
官渡之战前，程昱被任命为振威将军，当时袁绍在黎阳将移兵南渡，程昱却以有七百兵守着鄄城，并且还为了大局着想拒绝了曹操的援兵，事后曹操对其赞赏不已。两、三年之后，曹操北上讨伐袁氏兄弟，程昱和李典击破高蕃，疏通水域，为曹操运送粮草。
建安十三年（208年），曹操南征荆州，刘琮投降，刘备奔江吴求助。有人认为孙权必杀刘备，程昱却料道：“孙权新任在位，尚未为海内所忌惮。而曹公无敌于天下，初举荆州，威震江表，孙权虽然有谋，亦不能独自抵挡。刘备则向有英名，关羽、张飞皆是万人之敌，孙权必定援助他们以防御我军。之后分道扬镳，刘备已得到实际资助，那孙权又不能得之而杀了。”孙权果然补给军兵与刘备，以抵御曹操。
后曹操平定荆州，中原之地大致平定，曹操抚着程昱之背说道：“当初兖州之败，若非听从你的计谋，我又怎可以来到这里呢？”程昱答道：“所谓‘知足不辱’，如今是我急流涌退的时候了。”于是正式表示从此缴还兵权，阖门不出。
据《魏书》记载，曹操征讨韩遂、马超时，曹丕留守，又使程昱参知军事。等时田银、苏伯等于河间作反，曹丕遣将军贾信征讨。叛军中有千余人请降，朝中大臣皆认为应按照旧法，尽诛降军，程昱却说：“以前之所以要诛杀投降者，是因为当时局势动荡，天下大乱，攻打贼人时采取‘围而后降者不赦’的方针，目的在于向其它乱党显示不尽早投降的后果，让所有敌人都感到惧怕，未围先降，那以后用兵便不需要动辄围城。如今天下形势大致已经安定，而且今次的战事是发生在领土之内，这些都是不成气候的贼众，杀了他们也没有可以示威示惧的地方，失去了以往诛降的策略意义。因此我认为这些降兵不可诛杀；即使要诛杀他们，也要先询问曹公的意见。”可是当时的大臣都说：“军事方面我们可以自行下决定，毋须事事向曹公启奏啊！”程昱闻言后，不再作出回应。
直至朝议完结后，曹丕离开议堂，特地引见程昱，向其询问：“您似乎言犹未尽？”程昱方才表示：“所谓‘可以自行下决定’的制度，是指面对临时之急，需要尽速立定决策的时候，才可以实行的。如今反贼已经被贾信制服，此事不会突发太过急剧的异变。因此老臣才不希望将军急于自作主张，做出****的事情。”曹丕这才明白程昱的苦心，叹道：“程君真是考虑得十分周到啊！”他即时将河间叛变一事向曹操交代，曹操后来果然下令不诛降者，他知道来龙去脉后，十分喜悦，向程昱说：“程卿不单止明于军事计略，亦善于处理别人父子之间的事情。”
【身后之事】
程昱生性刚戾，与人多有不和。有人诬告程昱谋反，而曹操却对其赐待益厚。建安十八年（213年），魏国建立时，程昱为卫尉，因与中尉邢贞争威仪，遭到罢免。
黄初元年（220年），曹丕代汉称帝，程昱复为卫尉，进封安乡侯，增邑三百户，并前共有八百户。分封少子程延及孙程晓为列侯。朝廷正欲以程昱为三公，程昱却在此时去世，曹丕亦为之流涕，追赠车骑将军，谥曰肃侯，寿八十。其子程武嗣任。程武死后，其子程克嗣任。程克死后，其子程良嗣任。
青龙元年（233年），程昱从祀于曹操庙庭。
【改名和人肉之事】
据《魏书》记载：程昱少年时候，经常梦见自己登上泰山以两手捧日。程昱自觉奇异，曾向荀彧说出这事。在兖州****之时，全赖程昱奔走筹谋，鄄城等三个县城才得以保全。这时候荀彧把程昱之梦告诉曹操。曹操听后，便向程昱说：“卿当终为吾腹心。”当时程昱仍是叫作“程立”，曹操顺应梦兆，于其“立”字上加一个“日”字，“程立”于是正式改名为“程昱”。
《世语》中则有记载：“初，曹操乏食，昱略其本县，供三日粮，颇杂以人脯，由是失朝望，故位