建安十一年（206年），昌豨投降曹操后再次反叛，曹操派遣于禁征讨。昌豨降于禁，东海平定以后，曹操上表汉献帝表功于禁，乐进，与张辽三人，于禁因此拜为虎威将军。
建安十四年（209年），于禁与臧霸等人讨伐梅成，张辽督领张郃、牛盖等人讨伐陈兰。
建安二十一年（216年），于禁迁为左将军，假节钺（注意：在晋朝之前，使持节（假节）、假黄钺（假节钺）是同等的地位，只是礼仪不同。例如，假节的辛毗可以依据皇命而约束假节钺的司马懿。邑五百户，封一子列侯。
建安二十四年（219年），关羽攻樊城，于禁与庞德一起救援曹仁，此时大雨连绵，汉水暴涨，七军都被大水淹没。于禁和众将登高坡望水，没有可以回避的地方，关羽乘船攻打于禁等人，于禁随即投降，被关押在荆州江陵。
庞德大骂关羽而宁死不降，庞德向关羽说：“竖子，什么叫投降！魏王率领雄兵百万，威振天下。你们的刘备只是庸才而已，岂能敌魏王啊！我宁肯做国家的鬼，也不当贼人的将！”逐为关羽处斩。曹操得知后，哀叹良久，说：“于禁跟从我三十年，怎么面临险境，反不如庞德！”
江陵后，于禁从荆州获释而到了东吴，有次和孙权同骑马出行。虞翻见二人并排十分不满，大骂于禁只是俘虏，没有资格与孙权并排；更手持马鞭要鞭挞于禁，孙权立刻喝止。随后孙权在楼船与群臣宴饮，于禁听到演乐曲时伤心流泪，虞翻又指于禁是装可怜。于禁虽为他所恶，但犹赞叹其忠义。
曹丕即位，孙权称臣。黄初二年（221年），孙权遣于禁回魏国。于禁回魏后，却遭受其他人的嘲笑。当时于禁的胡须和头发都雪白了，脸又消瘦。曹丕表面上对于禁表示安慰，任命他为安远将军。于禁拜谒曹操的陵墓时，曹丕却命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状，于禁见到后，便因为觉得丢脸而羞愧得病死去，谥号是厉侯。
于禁一生身经百战，斩杀袁术，袁绍战将数十名，攻必克，也可以当得上名将之姿，后因被关羽所擒，降了关羽，晚节不保，现实主义者，有人说他爱兵如子，更甚爱曹魏政权，也有人说于禁是个知识份子，有自己的想法。
乐进，于禁合成一传，曹魏的五子良将，被曹操的个人光环所掩盖了光芒。